Для начала — два факта о реке Лиелупе в конце XV века. Во-первых, в те времена она ещё не пробила своё нынешнее устье и впадала в Даугаву. Во-вторых, равно как и Гауя и ещё множество европейских тёзок, она носила короткое название «Аа» — от слова, означавшего лишь воду или реку.
10 марта 1495 года произошло важное событие в топонимике рижских окрестностей: магистр Ливонского ордена Вальтер фон Плеттенберг отдал в ленное владение Йоханну Булдрингу приморские земли, включая нынешние остров Буллю и юрмальский посёлок Булдури. Так нижнее течение Лиелупе получило имя «Bulderaa» — и по сей день называется Буллюпе.
В 1582 году Стефан Баторий ввёл новый налог на ввозимые в город ценности — порторий. Город получал от собранного треть, польское государство — две трети, Болдерае доставались лишь проклятия торговцев. Тут уж сильно не разрастёшься. В 1603 году появилось ещё более чудовищное, — для курляндских торговцев, — заведение, называвшееся Болдерайской таможней и взымавшее деньги с посетителей митавского-елгавского порта: Лиелупе тогда всё ещё впадала в Даугаву.
Вскоре, в XVIII веке, появилась скромная Болдерайская усадьба. Не менее значительными для развития посёлка оказались лоцманы, которые здесь, — недалеко от устья, — поселились вместе со своими семьями. Тут же находились их контора и наблюдательная вышка, болдерайские границы зачастую ограничивали и их свободу передвижения; другим отпугивающим свойством профессии были неотменённые телесные наказания. Тем не менее порт нуждался в знатоках фарватеров, и число лоцманов росло: в 1854 году царь Николай утвердил устав, где было указано число в 60 человек. Это были подданные Империи, крепкого здоровья, 20—35 лет от роду, с по меньшей мере пятилетним стажем хождения на морских судах.
В то время местность была абсолютной деревней. Важным событием стало открытие железной дороги из Риги к устью Даугавы в 1873 году. С 1875 и до 1958 года действовало и пассажирское сообщение. Закономерно выросли трубы многочисленных заводов, в основном деревообрабатывающих, и к началу ХХ века посёлок стал пятым по важности промышленным центром на территории Латвии — при этом единственным в первой десятке без городских прав. Во всей Болдерайской волости тогда жило не более восьми тысяч человек.
После войны с согласия населения пошли разговоры о присоединении к Риге. Поначалу к городу не собирались прикреплять остров Буллю, но в итоге добились и его передачи. В первый день 1923 года всей Болдерайской волости не стало. Десять дней спустя вся её небогатая собственность была официально передана городу. При этом «пропал» один шкаф — впоследствии стало известно, что он принадлежал вовсе не волостной управе, а полиции. Пришлось менять множество названий улиц, совпадавших с не только с рижскими, но даже с даугавгривскими: прежде было принято указывать посёлок в адресе. Нелогичная для столицы улица Ригас продержалась аж до 1938 года и только тогда стала Лиелупес.
После разрушений Первой Мировой болдерайцам пришлось заново строить промышленность. В частности, открылась деревообрабатывающая фабрика «Lignums», прославившаяся бассейном с живым крокодилом прямо у входа в здание администрации. Обычной шуткой стало навести панику, мол, сбежала рептилия! В том же саду, как у Вождя в «Даудери», жила приручённая косуля.
Упрощая судоходство по Буллюпе, в 1926 году почистили, выпрямили и назвали Лоцманским каналом ближайшее к Болдерае ответвление Буллюпе. В домах появились электричество и телефон, безработные построили новое шоссе в центр города — прозванное Ульманским. Весной и осенью его затапливало как и прежнее.
29 августа 1952 года Болдерая, наряду с Вецмилгрависом и Яунциемсом, вдруг стала «рабочим посёлком» вне состава Риги, но уже в 1954‑ом вернулась в столицу. В те же годы выросли дома для рабочих нового завода силикатного кирпича, а позже — и для другого народа.
В 1947 году на противоположном берегу Даугавы образовался колхоз «9. Maijs», к которому приписали болдерайских рыбаков; в Болдерае же построили коптильню Рижской сардинной фабрики. Позднее на её месте появился переехавший из Межапаркса Центральный республиканский яхтклуб.